კრიტიკა კარიერული მიღწევების მიუხედავად, კარიერის დასაწისიდანვე მადონა ხშირად გამხდარა კრიტიკის საგანი. მის შესახებ ერთი გამოკვეთილი აზრი არ არსებობდა: თუ მუსიკის კრიტიკოსების ერთი მხარე მის არტისტულობას ეჭვქვეშ აყენებდა, დანარჩენებმა იგი "პოპის დედოფალად" აღიარეს. მადონას სიმღერის ტექსტებიც რამდენიმე მათგანმა მარტივად ან გნებავთ, სულელურადაც მიიჩნია, როცა მეორე მხარე მადონას ნიჭიერ ვოკალისტად და კომპოზიტორად თვლის.
ძირითადად, კრიტიკის სამიზნე მადონას ხმა და მისი ვოკალური დიაპაზონი ხდება, რომელსაც ისინი სუსტად, შეზღუდულად და მანერულად მიიჩნევენ. ამას გარდა, მას ხშირად აკრიტიკებენ ეგოცენტრიზმის, საზოგადოებით მანიპულირების და ეპატაჟის გამოწვევის პროვოცირების ტენდენციების გამო. ჯონი მიჩელმა ერთხელ განაცხადა: "მან სცენიდან ნიჭიერების აუცილებლობა განდევნა. ის ხელოვნურია. ბევრი ფული გააკეთა და საჭირო ხალხის დაქირავებით, მსოფლიოს უდიდეს ვარსკვლავად იქცა". გართობის ინდუსტრიის ისეთ პოპულარულ მოღვაწეებს, როგორებიცაა ჯენეტ ჯექსონი, უიტნი ჰიუსტონი და მერაია კერი, აგრეთვე გამოუთქვამთ უკმაყოფილება მისი არტისტული შესაძლებლობების გამო, უგულვებელყვეს იგი ან გააკრიტიკეს მისი იმიჯი და ნამუშევრები.
მადონას კარიერის მანძილზე ყველაზე მძიმე კრიტიკა მოჰყვა მის 1989 წლის ვიდეოკლიპს სიმღერაზე "Lika a Prayer", წიგნ "სექსი"-ს პუბლიკაციას, 1992 წლის ალბომს "Erotica", 2006 წლის მუსიკალურ ნომერს "Confessions Tour"-იდან სიმღერაზე "Live to Tell" და იმავე წელს, მალაველი ჩვილის — დევიდ ბანდას შვილად აყვანას.
თავისი კარიერის მანძილზე, მან არაერთხელ გაილაშქრა რომის კათოლიკური ეკლესიის წინააღმდეგ, რის გამოც წარსულში მადონა კრიტიკის ქარ-ცეცხლში მოხვდა. 1990 წელს, როცა მადონა თავისი "Blond Ambition Tour"-ის ფარგლებში, იტალიას ეწვია, პაპმა თანამოქალაქეებს მოუწოდა, რომ კონცერტებზე წასვლისგან თავი შეეკავებინათ. მან მადონა კათოლიკური ეკლესიის შეურაცხყოფაში და მკრეხელობაში (რაც იტალიაში დანაშაულად ითვლება) დასდო ბრალი. რომაული კათოლიციზმის გულმხურვალე დამცველთა კერძო ორგანიზაციამ — "ფამილია დომანიმაც", პაპის მსგავსად, პროტესტი გამოთქვა შოუსთან დაკავშირებით, სექსუალური ხასიათის ქარაგმების და ეროტიზმის გამო.
ამის პასუხად, 1990 წელს იტალიაში გამართულ პრეს-კონფერენციაზე, მადონამ განაცხადა: "მე იტალიური წარმოშობის ამერიკელი ვარ და ამით ვამაყობ." ჟურნალ "როლინგ სტოუნთან" ინტერვიუში, მადონამ აღნიშნა, რომ პაპის რეაქციამ მას ძალიან დაწყვიტა გული, "იმიტომ, რომ იტალიელი ვარ, ხომ გესმით"; ხოლო იმავე წელს მიცემულ სხვა ინტერვიუში განაცხადა, რომ კათოლიკურ აღმსარებლობაზე უარი თქვა, ვინაიდან ეკლესია "სრულიად გმობს სექსს... და მას მხოლოდ გამრავლების ფუნქციას უტოვებს".2006 წლის ზაფხულში მადონამ ვატიკანის ოფიციოზის კრიტიკა დაიმსახურა, როდესაც იგი რომს ამჯერად თავისი "Confessions Tour"-ის ფარგლებში ეწვია. ვატიკანის ოფიციოზი ამტკიცებდა, რომ მადონას საკონცერტო ნომერი, სადაც იგი ჯვარზეა გაკრული და თავზე ეკლის გვირგვინი აქვს, კათოლიციზმის წინააღმდეგ მიმართული აშკარა თავდასხმა იყო. ამიტომაც, ამ საკონცერტო ნომრის წარმოდგენა არ შეიძლებოდა განხორციელებულიყო იმავე ქალაქში, სადაც პაპის რეზიდენციაა.
დოკუმენტურ ფილმში "იტალიელები ამერიკაში — ჩვენი წვლილი", ავტორი გეი ტალეზე მადონას ამბოხს კათოლიკური ეკლესიის წინააღმდეგ მომღერლის იტალიურ ფესვებს უკავშირებს. ტალეზე ამტკიცებს, რომ მადონას წინაპრები მამის მხრიდან სამხრეთ იტალიის იმ რეგიონიდან არიან, რომელსაც კათოლიკური ეკლსესიის წინააღმდეგ ამბოხის ხანგრძლივი ტრადიცია აქვს. მისი "ამბოხების" მიუხედავად, მადონას ორივე ბიოლოგიური შვილი მან რომის კათოლიკურ ეკლესიაში მოანათვლინა.
მადონა ცხოველთა უფლებების დაცვის ჯგუფებმაც გააკრიტიკეს ბეწვის ქურქების ტარების გამო,ხოლო მანამდე კრიტიკა თავის სახლში სანადირო წვეულებების მოწყობის გამო დაიმსახურა.
