კინოს ვარსკვლავები ბავშვობაში, მადონა კინოფილმებმა და კინოვარსკვლავებმა გაიტაცა, რაზეც მოგვიანებით განაცხადა: "მიყვარდა ქეროლ ლომბარდი, ჯუდი ჰოლიდეი და მერლინ მონრო. საოცრად სასაცილოდ მეჩვენებოდნენ... მათში ჩემს ქალურობას, ერთსა და იმავე დროს ჩემს გამოცდილებას და უმანკოებას ვხედავდი".მადონას მუსიკალური ვიდეო სიმღერაზე "Material Girl" იმეორებდა მერლინ მონროს "Diamonds Are A Girl's Best Friend"-ს ფილმიდან "ჯენტლმენები ქერათმიანებს ამჯობინებენ". მოგვიანებით, ფილმ "ვინაა ეს გოგონა?" მუშაობისას, მომღერალმა 1930-იანი წლების ექსცენტრული კომედიების შესწავლა დაიწყო, განსაკუთრებით კი იმ ფილმების, რომლებშიც ქეროლ ლომბარდი მონაწილეობდა. მუსიკალური ვიდეო "Express Yourself"-ის პროტოგონისტი იყო საბედისწერო ქალი, რომელიც მამაკაცის ტანსაცმელში გამოწყობილი, იმავდროულად მის ანდროგინულობაზე მიანიშნებდა. ამ სახეს მარლენ დიტრიხს ადარებდნენ, ხოლო თავად კლიპი ფრიც ლანგის ფილმით "მეტროპოლისი" იყო შთაგონებული. მუსიკალური ვიდეო სიმღერაზე "Vogue" ჰოლივუდური გლამურ-ფოტოგრაფების სტილის ერთგვარი განმეორება იყო, კერძოდ კი ჰორსტ პ. ჰორსტის. მასში მადონა მარლენ დიტრიხის, ქეროლ ლომბარდის და რიტა ჰეივორთის პოზებს იმეორებდა, ხოლო სიმღერის ტექსტში ჩამოთვლილი იყო ის ვარსკვლავები, რომლებმაც მომღერალზე სხვადასხვა დროს მოახდინეს გავლენა. ლუიზ ბრუქსთან და დიტა პარლოსთან ერთად, ამ ჩამონათვალში ბეთ დევისის სახელიც ფიგურირებდა, რომელსაც მადონამ მუსიკალურ ჟურნალ "როლინგ სტოუნთან" ინტერვიუში კერპი უწოდა.
